O Torneio de Montreal não reservou surpresas na primeira rodada, disputada nesta segunda. As três cabeças-de-chave que entraram em quadra venceram e avançaram para a próxima fase. A eslovena Katarina Srebotnik, a espanhola Anabel Medina Garrigues e a italiana Flavia Penetta, além da russa Maria Kirilenko, confirmaram favoritismo.
A eslovena, 24ª do mundo, bateu a holandesa Michaella Krajicek por 6/3 e 7/5. A italiana, número 17 do ranking de entradas, passou sem problemas pela russa Galina Voskoboeva por 6/3 e 6/1. A espanhola, cabeça 17 do torneio, levou a melhor contra a norte-americana Laura Granville por 7/5 e 6/4.
A próxima adversária de Pennetta será a francesa Marion Bartoli que bateu a israelense Anna Smashnova por duplo 6/3. Srebotnik faz partida contra a italiana Alberta Brianti. A italiana superou a indiana Sania Mirza por 2/6, 6/1 e 6/2. Garrigues espera a vencedora entre a japonesa Ai Sugiyama e a canadense Aleksandra Wozniak.
Fechando a rodada desta segunda, a italiana Mara Santangelo derrotou a austríaca Sybille Bammer por 6/7 (2-7), 6/4 e 6/2, enquanto a tcheca Lucie Safarova conseguiu a vitória contra a francesa Virginie Razzano, saída do qualifying, por 7/5 e 6/4.